De acuerdo con el consejo de los jesuitas que ya se encontraban instalados en Japón para el ejercicio de su misión, tres daimyos (señores feudales) de Kyushu, organizaron la primera embajada japonesa a Europa, la cual se dirigió a través de la ruta Macao, Molucas, India y Cabo de Buena Esperanza, exclusivamente a Portugal y a Roma. Por otra parte, el fraile franciscano Luis Sotelo propuso a Masumune Date, daimyo de noreste de Japón , una nueva embajada en la Nueva España y Europa. Masamune aceptó su propuesta y mandó una delegación del Virrey en Nueva España, al Rey de España y al Sumo Pontífice, con la idea de que fueran enviados frailes de la Orden de San Francisco para la conversión de sus vasallos al cristianismo, y también la posibilidad de adquirir los conocimientos de la tecnología de las minas mexicanas de plata. Este grupo estaba constituido por tres frailes franciscanos, entre ellos Sotelo, y ciento ochenta japoneses encabezados por Rokuemon Tsunenaga Hasekura.

La misión de Hasekura zarpó el 28 de octubre de 1613 del puerto de Tsukino-Ura en el barco de Mutsu-maru, llamado por los españoles San Juan Bautista, y arribó a Acapulco el 25 de enero de 1614. De ahí se trasladaron a la capital mexicana en donde el Virrey Diego Fernández de Córdoba recibió afectuosamente al grupo encabezado por Hsekura. En esta ocasión le entregó la Carta de Mesamuve Data con sus proposiciones, entre varias de las cuales requería, misioneros cristianos de la orden franciscana para la evangelización de sus vasallos, pilotos y marinos, libre comercio recíproco de artículos japoneses entre México y Japón, y prometía que expulsaría a los ingleses y holandeses enemigos del Rey de España que llegaran a sus dominios.

La respuesta del Virrey a la propuesta de Masamune Date, fue con cierta reserva, ya que debería esperar la resolución de Madrid a este asunto. La recepción que por su parte ofreció a la delegación japonesa, fue en una casa cercana a la Iglesia de San Francisco de la Ciudad de México, donde les brindó alojamiento. Precisamente en esta iglesia, fueron bautizados 78 integrantes del grupo y confirmados por el Arzobispo, a excepción de Hasekura, quien sería bautizado posteriormente en Madrid. Dos meses más tarde, Hasekura, Sotelo y sus 20 acompañantes japoneses partieron para Europa, y en su viaje a Veracruz pasaron por las Ciudades de Puebla y Jalapa donde fueron recibidos por grandes fiestas y agasajos. Su salida de Veracruz, junto con junto con Sotelo y parte de su misión, fue el 10 de junio de 1614, pasando por la Habana, para llegar a Sevilla el 5 de octubre de ese mismo año.

Dos años después de su salida hacia Europa, Hasekura volvió a México en febrero de 1617 para seguir su viaje de regreso al Japón. Al llegar a Acapulco, fue recibido entusiastamente por la mayoría de la misión que había quedado en la Nueva España, y encontró que algunos de ellos se habían establecido formando familia en México. Hasekura llamó la atención por la forma de verle vestido a la usanza cortesana de los nobles españoles. La embajada de Hasekura, acompañado por Sotelo, finalmente zarpó en abril de 1618 con destino a Manila. Cuando llegó al Japón encontró que la religión cristiana había sido rigurosamente prohibida y tuvieron que renunciar a la religión católica y al bautismo que habían recibido en su visita a la corte española.

Los primeros intentos por establecer relaciones comerciales y amistosas entre Japón y México terminaron en fracaso. México no estaba entonces en posibilidades de contestar inmediatamente y positivamente a la solicitud japonesa por estar sujeto a las disposiciones del rey español y por la envidias de los residentes en Manila y Madrid. Por otra parte, impidió el desarrollo de las incipientes relaciones comerciales con la Nueva España, la lucha de holandeses e ingleses por monopolizar el comercio con Japón, que ya conocían también la rivalidad que existía entre españoles y portugueses en lo comercial y lo religioso